DEAN WINCHESTER
Dean Winchester

Gespeeld door Jensen Ackles
Naam: Dean Winchester
Woonplaats: -
Geboortedatum: 24-01-1979
Geboorteplaats: Lawrence,Kansas
Soort:
-Mens (momenteel)
-Knight of Hell,demon (genezen)
-Vampier (genezen)
-Jefferson Starship (genezen)
-Geest (vroeger)

Alias:
-Micheals sword
-Righteous man
-Squirrel(crowley)
-Soldier of Heaven



Dean Winchester is een jager en maakt deel uit van 'The men of Letters'. Zijn vader heeft hem en zijn jongere broer Sam als jagers opgevoed nadat hun moeder door de demon Azazel vermoordt is. Ondanks dat zijn vader dood is, jagen Sam en Dean nog steeds samen met hun beste vriend en engel Castiel.

Hetgeen dat Dean het liefst in de wereld wil, is dat Sam en de mensen om wie hij geeft veilig zijn. En om dat te bereiken gaat hij erg ver. Zo konden ze op een gegeven moment de poorten van hel sluiten en zo doende alle demonen op te sluiten. Maar dat zou betekenen dat Sam dood zou gaan en daardoor heeft Dean alles op alles gezet om Sam te redden, de poorten zijn nog steeds open en Sam is hierdoor zelfs een engel, Gadreel, in zich gehad.
Naast het beschermen van Sam vindt hij het jagen van monsters erg belangrijk en doet er alles aan om te voorkomen dat er een groot kwaad op de aarde loopt. Daarom heeft hij 'the Mark of Cain' gedragen om Abaddon, een Knight of hell, te stoppen. Alleen met 'the Mark of Cain' komt een zware last, het verandert je ziel langzaam naar dat van een Knight of Hell. Hierdoor werd Dean erg bloedlustig en vond hij in het vermoorden van mensen, demonen en andere soorten plezier.
Aan het einde van seizoen 9 doodt Metatron Dean. Iets waar Dean erg blij mee is aangezien hij langzaam in een persoon veranderde die hij niet wou zijn. Maar in plaats van dat Dean dood gaat, komt hij terug als een demon, een Knight of Hell.
Als demon is hij alleen loyaal aan zichzelf en geeft niks meer om Sam of andere vrienden. Uiteindelijk lukt het Sam wel om Dean weer mens te krijgen maar Dean heeft nog steeds the Mark. Maar ook dat gaat op een gegeven moment van Dean zijn arm af. Alleen de prijs was erg hoog, vele doden zijn gevallen waaronder Charlie, een van hun beste vrienden maar ook the Darkness komt de wereld in, want zij is de reden dat the Mark ooit gemaakt is. Doordat er nu niemand meer is die the Mark draagt, is zij de wereld ingekomen. Zij en Dean zijn met elkaar verbonden omdat Dean de laatste was die the Mark gedragen heeft, waardoor het voor hem onmogelijk is om haar te doden. Iets wat ook niet nodig is, want dankzij Dean maken zij en haar broer, God het weer goed.

Ook is Dean naast hel ook in Purgatory geweest nadat hij Dick Roman, een Leviathan vermoordt had. Samen met Cas. Maar naast hel én Purgatory is Dean ook nog naar de hemel gegaan nadat hij dood geschoten was door twee andere jagers.
Het aantal keer dat Dean dood gegaan is, is momenteel al meer dan 111 keer. Het hoge getal komt doordat the Trickster of wel de aartsengel Gabriel, Dean in een soort loop hebben gezet waardoor Sam en Dean de zelfde dag voor 103 keer opnieuw hebben beleefd en iedere dag eindigde er in dat Dean dood ging.

Ondanks dat Dean Sam een nerd vindt, is hij zelf ook een ernome geek, hij maakt grapjes over Lord of the Rings, Star Wars, Game of Thrones en nog meer. Al wilt hij dat niet toegeven want dat zou niet bij zijn stoere gedrag passen. En dat stoere gedrag heeft hij alleen maar om te verbergen hoe gebroken hij diep van binnen is.